早年生活
许志安在家中9兄弟姊妹，排行最小。少年时与家人住在黄大仙屋村。因当时住所地区治安不靖，罪恶常常发生，所以许志安在年少时就立志希望能当一位能除暴安良的好警察。中学时期就读中七的时候，还未毕业便参加1986年新秀歌唱大赛得到亚军（同年黎明得季军）继而入行。
华星年代
在新秀后，许志安签约华星唱片，但是华星只为他安排作一些餐厅酒廊的演出。这段时期许志安曾被醉酒食客粗言相对，其中一次他私下接下于一间品流复杂的夜店演出，期间该夜店被人放蛇捣乱。许志安后来得到新秀歌唱大赛大师姐（即80年代著名冠军）梅艳芳赏识，为歌曲《将冰山劈开》合唱，被公众认识。
许志安在1988年5月5日推出首张个人大碟，但卖况平平，更曾一度被华星威胁解除合约。他在1990年发行的第四只大碟亦是他人生中最后一只黑胶唱片(LP)，销售量比第一只大碟为高，故其后公司亦开始为他推出其他唱片。其后的歌曲《翻腾》亦有好成绩，亦是许志安本人说“鲤鱼翻身”之作。于1996年，一曲唱尽男人心声的《男人最痛》成为香港全年热爆歌曲之一，使人气一度急升。
正东、东亚年代
在《男人最痛》后，许志安得到称为“金牌经理人”的黄柏高赏识签约正东唱片及金牌娱乐经理人公司，至2003年改签M8 Music经理人公司。许志安在2001年度《十大劲歌金曲颁奖典礼》中夺得“最受欢迎男歌星”；在《叱吒乐坛流行榜颁奖典礼》三次(1999-2000、2003年度)夺得“叱吒乐坛男歌手金奖”和一次(2002年度)夺得“叱吒乐坛我最喜爱的男歌手”。
在2005年离开正东唱片，加盟东亚唱片(集团)及经理人公司东亚娱乐成为其旗下歌手及艺人。东亚娱乐着手协助许志安歌影视三线发展，也包括了举办演唱会，其合约有效期直至2008年12月16日。
慈善
许志安多年来为社会贡献良多，曾以个人名义捐出善款为国内贵州山区贫童重建学校，不久被雁心会提名以人名来命名新学校的名称“许志安雁心希望小学”(首位香港艺人获雁心会命名)。终在2005年被选为香港杰出青年，不久成立慈善基金会为有需要帮助的人士提供义务帮助。
“美中不足”风波
于2004年底时和叶德娴合唱一曲《美中不足》，获得电台热播。但许志安被指为增加播放率的分数，把合唱变成了featuring，遭传媒及乐迷批评。但事实上是当时许志安所属的正东唱片为求争夺更多的奖项，强行将一首合唱曲改成featuring。传媒将错误的讯息发出，令许志安本人蒙受不公平的批评以及被乐迷误会。
